有机化学复习策略

化学组   夏先学

一、2008年《化学科考试说明》中有机化学部分要求

1、  了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。

2、  理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。

3、  以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

4、  以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

5、  了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。

6、  了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

7、  以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

8、  了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

9、  初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

10、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

11、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物。

二、有机化学复习的策略

（一）遵循考纲，结合实际，制定复习计划

1. 遵循“教学大纲”和“考试说明”

2. 结合教学实际和学生实际制定复习计划和实施方案

（1）确定复习目标：复习知识、训练思维、提高能力。

（2）策划复习安排：四周左右时间，大体分“讲”、“练”、“评”三个环节。

（3）选择复习方法：基础过关、讲练结合、专题讨论。

（二）复习知识，使有机知识系统化和条理化

1. 以结构为主线，突出知识的内在联系

   划分知识板块。根据有机化学知识重点和考试热点可以分成如下六个复习板块。

（1）同系物及同分异构体         

（2）官能团的性质及有机化学反应类型

（3）重要有机物的实验室制法　 

（4）有机化合物燃烧问题

（5）有机合成                  

（6）有机高分子化合物和蛋白质

2. 联成知识网

有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。

3. 归纳零星知识，将分散的知识条理化

一些有机物的物理性质

一些有机实验知识

在讲评练习时组织讨论，总结出易理解易记忆的一些经验规律

（三）训练思维，指导解题思路与技巧

1. 培训思维方法和科学的思维品质

2. 指导解题思路和如何抓住关键突破

3. 指导解题技巧和训练发散思维

（四）备考复习中应该注意的几个问题

1. 在复习教学中必须高度重视自学能力的培养。

2. 关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识

3. 表达能力的训练

4. 重视创新能力的培养

三、有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H₂、X₂或HX、H₂O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H₂、X₂或HX、H₂O）；②加聚；③氧化

3、    ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H₂）

[延生]①引入氨基：先引入  

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

CH3─

  ①与Na，NaOH，Na₂CO₃反应

   2 —OH+2Na→2 —ONa +H₂↑

 

         —OH +NaOH→      ─ONa +H₂O

 

         ─OH +Na₂CO₃→      ─ONa +NaHCO₃

 

[注意]酚与NaHCO₃不反应。

─ONa   ─OH +NaHCO₃（NaHSO₃，Na⁺）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

        [检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl₃溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)₂悬浊液共热。

8、羧基：

①     与Na，NaOH，Na₂CO₃，NaHCO₃溶液反应

②     酯化反应：

③     酰胺化反应 R─COOH+H₂N─R^/→R─CO─NH─R^/+H₂O

    9、酯基：水解

R─CO─O─  + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa

 10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团  性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1)    遇溴水或溴的CCl₄溶液褪色：C═C或C≡C；

(2)    遇FeCl₃溶液显紫色：酚；

(3)    遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4)    与Na反应产生H₂：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5)    与Na₂CO₃或NaHCO₃溶液反应产生CO₂：羧酸；

(6)    与Na₂CO₃溶液反应但无CO₂气体放出：酚；

(7)    与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8)    发生银镜反应或与新制的Cu(OH)₂悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9)    常温下能溶解Cu(OH)₂：羧酸；

(10)              能氧化成羧酸的醇：含“─CH₂OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上      

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11)              能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12)              既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X₂、HX、H₂的反应：取代（H~X₂）；加成（C═C~X₂或HX或H₂；C≡C~2X₂或2HX或2H₂；  ~3H₂）

(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)₂反应：─CHO~2Cu(OH)₂；─COOH~ Cu(OH)₂

(4)与钠反应：─COOH~ H₂；─OH~ H₂

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R─X~NaOH；

─X

~2NaOH。         

3、官能团的引入：

(1)  引入C─C：C═C或C≡C与H₂加成；

(2)  引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3)  苯环上引入

 

(4)  引入─X：①在饱和碳原子上与X₂（光照）取代；②不饱和碳原子上与X₂或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5)  引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H₂O加成。

(6)  引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H₂O加成。

(7)  引入─COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8)  引入─COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9)  引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）

3、基本方法：先碳干异构，后官能团位置异构，再类别异构

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a)         单体的聚合：

                         i.    加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

                       ii.    缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b)        高分子的解聚：

                         i.    加聚产物→“翻转法”       (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c)     合成路线：

d)     合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）有机化学信息题的突破

在有机化学的复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行研究，使学生会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，使自如地进行吸收处理，去伪求真，去繁求简，去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

1．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例：CS₂在O₂中完全燃烧，生成CO₂和SO₂，现有0.228克CS₂在448毫升O₂（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（    ）。

（A）112ml            （B）224ml             （C）336ml          （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS₂燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS₂无关，马上得到答案为D。

2．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例：把m摩尔C₂H₄ 和n摩尔H₂混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C₂H₆，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO₂和H₂O需要氧气                                                          A. (3m+n)mol    B.(3m+n/2)mol   　C. (3m+3p+n/2)mol　　D. [（3m+2）/n-3p]mol

分析：（m摩尔C₂H₄和n摩尔H₂混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO₂需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H₂O需要氧气m+n/2，所以选B。

3．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（     ）

    A.C₈H₈O₂；              B.C₈H₈O₄；

    C.C₉H₈O₄；              D.C₉H₈O₃；

 

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl₃显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH₃COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH₃COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C₇H₆O₃，与CH₃COOH酯化生成的A的组成应为C₉H₈O₄；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

4.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。  

例：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

         A：__________________

        E：__________________

        K：__________________

   （2）反应类型：(I)_________  (II)________ (III)__________

    分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C₆H₅ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH₃OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

 

高考化学有机复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。